Los 23 equipos restantes en la Copa FA aprendieron sus partidos de la quinta ronda el lunes por la noche, con el empate titular siendo el partido en casa del Chelsea contra Liverpool o Shrewsbury Town.
Jason Cummings golpeó dos veces después del descanso para asegurar una repetición para el club League One, que es el segundo equipo con el puesto más bajo que queda en la competencia. Solo Northampton Town se encuentra debajo de las Musarañas en la pirámide futbolística inglesa, y los Cobblers entretendrán al Manchester United en Sixfields si pueden superar el Condado de Derby.
En otra parte del sorteo, Norwich City volverá a luchar contra rivales de la Premier League mientras se aventuran a Tottenham Hotspur o Southampton, y la repetición de este último par tendrá lugar el 2 de febrero.
La derrota por 4-0 del Manchester City ante el Fulham ha sido recompensada con un viaje a Hillsborough, los reclutas de Pep Guardiola bloqueando cuernos con el club de campeonato Sheffield Wednesday. Mientras tanto, Portsmouth entretendrá a Bournemouth o al Arsenal.
Los lazos tendrán lugar a mitad de semana durante la semana que comienza el lunes 2 de marzo. No hay repeticiones en esta etapa, y todos los juegos tendrán tiempo extra y penalizaciones si es necesario para determinar un ganador.
Una lista completa de los partidos de la quinta ronda de la Copa FA se puede encontrar a continuación:
| Sheffield Wednesday | vs | Manchester City |
| Reading o Cardiff City | vs | Sheffield United |
| Chelsea | Vs | Shrewsbury Town o Liverpool |
| West Bromwich Albion | Vs | Newcastle United o Oxford United |
| Ciudad de Leicester | Vs | Coventry City o Birmingham City |
| Northampton Town o Derby County | Vs | Manchester United |
| Southampton o Tottenham Hotspur | Vs | Norwich City |
| Portsmouth | Vs | Bournemouth o Arsenal |
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