El viaje del CEO de Sukhinder Singh Cassidy – Heaven32

Después de escuchar a otros presentarme algunas oportunidades de trabajo diferentes mientras todavía estaba en Google en 2008, me quedó claro que tomaría una mejor decisión si pudiera explorar completamente el panorama más amplio de nuevas empresas que están surgiendo en Silicon Valley.

Había pasado los últimos años concentrándome en el negocio de Google fuera de los EE. UU. Y, honestamente, me sentía fuera de contacto con el mundo de las startups. Más allá de mi objetivo de convertirme en CEO de mi propia empresa, tenía otras dos ambiciones: quería ayudar a construir un gran servicio al consumidor que deleitara a la gente (potencialmente en el comercio electrónico) y quería generar más riqueza para mí y mi familia. .

Para evaluar mejor mis opciones, tomé la decisión de abandonar Google primero y encontrar una manera de estudiar el ecosistema más amplio de empresas antes de elegir adónde ir. Decidido a dejarme en blanco antes de tomar una decisión final, dejé Google cuando tenía tres meses de embarazo y me uní a Accel Partners, una de las principales empresas de capital de riesgo de Silicon Valley e inversor en mi startup anterior, en un puesto temporal como director ejecutivo. -en residencia.

En los meses siguientes, ayudé a Accel a evaluar oportunidades de inversión en una amplia variedad de sectores digitales, con un enfoque particular en el comercio electrónico, aprovechando la oportunidad para estudiar las empresas en las que podría unirme o pensar en comenzar desde cero.


El jueves 19 de agosto a las 2 pm PDT / 5 pm EDT / 9 pm UTC

El editor en jefe Danny Crichton entrevistará a Sukhinder Singh Cassidy, autor de “Choose Possibility”, en Twitter Spaces.


Uno de los socios clave de Accel, Theresia Gouw, me ayudó a hacer una lluvia de ideas, uniéndome a mi cuadro de sacerdotes profesionales. Nos conocíamos desde hacía más de una década (originalmente la conocí cuando era una joven fundadora en Yodlee) y estábamos en etapas similares de nuestras carreras, así que sabía que ella podía identificarse personalmente con los dilemas de mi carrera. Como yo, Theresia estaba embarazada de su próximo hijo y en una etapa de vida similar, otro aspecto en común.

Foto recortada una foto del autor Sukhinder Singh Cassidy

Créditos de imagen: Sukhinder Singh Cassidy

Mientras estaba en Accel, pasé una cantidad desproporcionada de tiempo probando mi macro tesis de que las compras en línea estaban a punto de explotar de nuevas maneras. Había visto el auge de los minoristas electrónicos en Google (muchas de estas empresas, como eBay y Amazon, eran los anunciantes más grandes de Google en ese momento), pero muchos de los sitios de comercio electrónico líderes como Amazon y Zappos todavía tenían una sensación utilitaria. a ellos.

Mientras tanto, nuevos sitios de comercio electrónico de moda y decoración como Rent the Runway, Gilt, Houzz, Wayfair y One Kings Lane estaban apareciendo por todas partes y creciendo rápidamente. Estos sitios buscaban aprovechar un tipo de experiencia de compra más aspiracional y orientada al entretenimiento y moverla en línea.

Inversores expertos como Accel y otros los estaban financiando, y mis propias observaciones sugirieron que esta área produciría otra gran ola de crecimiento del consumidor en línea. Estas categorías de estilo de vida de las compras también me atrajeron personalmente; Yo era el cliente objetivo de muchos de ellos.

Comencé a trabajar en una idea para un nuevo servicio de comercio electrónico, una versión de lujo de eBay, mientras escuchaba los lanzamientos de todas las empresas de comercio electrónico que buscaban financiación y hablaba con varias que necesitaban directores ejecutivos en etapa inicial. Seguí escuchando también los lanzamientos no relacionados con el comercio electrónico, simplemente para darme un punto de referencia para evaluar las oportunidades de compra en línea.

En Yodlee y Google, tuve la suerte de trabajar con personas increíblemente inteligentes y talentosas que compartían mis valores, y quería hacer lo mismo en mi próxima empresa.

También quería trabajar con grandes inversores y, afortunadamente, tenía la capacidad de trabajar con empresas financiadas por Accel, iniciar la mía propia o aprovechar otras relaciones con inversores que había desarrollado. Pasé tiempo con varios fundadores de empresas para tratar de discernir quiénes eran como líderes, además de en qué estaban trabajando.

En este punto de mi carrera, tenía una idea bastante clara de mis propios superpoderes y valores, por lo que busqué empresas que pudieran aprovechar al máximo mis dones únicos y cuyos fundadores o líderes senior tuvieran fortalezas complementarias a las mías.

Específicamente, esperaba unirme a una empresa con una cultura de ingeniería y gestión de productos muy sólida que necesitaba un CEO con experiencia en estrategia, visión, desarrollo empresarial, recaudación de fondos y formación de equipos. Aplicando estos criterios, rechacé varias oportunidades en empresas cuyos fundadores tenían habilidades demasiado similares a las mías, con el razonamiento de que esta superposición podría generar conflictos si alguna vez me convertía en CEO.

Finalmente, utilicé mi tiempo en Accel para pensar detenidamente sobre los riesgos que tomaría al convertirme en CEO de una startup y si podía permitirme el lujo de fracasar. Mi mayor riesgo, con mucho, estaba relacionado con el ego y la reputación. Consciente de lo precarias que son las startups en etapa inicial, temía dejar un puesto exitoso como ejecutivo global solo para sufrir un fracaso muy grande y visible. Pero cuanto más pensaba en esto, enfrenté este riesgo egoísta de frente y concluí que mi reputación como ejecutivo de Google, con suerte, sería lo suficientemente fuerte como para sobrevivir a un fracaso si se llegara a eso.

Los riesgos personales de asumir el rol de CEO de una startup se sintieron diferentes, pero no mayores, a los asociados con mi trabajo en Google. Si bien sabía que servir como CEO por primera vez mientras tengo otro recién nacido en casa (mi hijo Kieran) sería inmensamente estresante, probablemente me beneficiaría de no viajar más por el mundo durante días y semanas y trabajar en múltiples zonas horarias. , como lo había hecho anteriormente.

Por último, evalué los riesgos financieros de posibles movimientos. Aunque mi capital inicial tendría un valor incierto durante mucho tiempo, consideré que este era un riesgo que valía la pena correr, dado lo emocionado que me sentiría de tener más impacto y responsabilidad como CEO. Si bien perdí un gran paquete financiero al elegir dejar Google y cambiarme a un salario inicial, pude pagar las facturas en casa mientras indagaba en mis ahorros solo un poco. En estas condiciones, estaba preparado para dar el salto.

A principios de 2010, casi un año después de dejar Google, finalmente encontré la oportunidad adecuada y decidí unirme a la startup de tecnología de la moda Polyvore como su CEO a tiempo completo. Un precursor de Pinterest, Polyvore se basó en la idea de que las mujeres podían “recortar” imágenes en línea para crear tableros de ideas de moda y decoración digitalmente que fueran instantáneamente “comprables”.

Millones de mujeres jóvenes (incluidas personas influyentes) ya estaban usando el servicio y les encantó. El equipo fundador estaba dirigido por un ingeniero estrella de rock, Pasha Sadri, junto con otras tres personas de tecnología y productos que reclutó de empresas como Yahoo y Google.

Pasha era conocido por su inteligencia, y nos habíamos conectado informalmente a lo largo de los años para tomar café, y cada vez tuvimos grandes discusiones sobre estrategia comercial. De hecho, Polyvore dos veces antes había tratado de reclutarme para convertirme en su director ejecutivo, una vez cuando estaba en Google y nuevamente cuando dejé esa empresa en 2008. En ese entonces, había pasado una tarde productiva con el equipo fundador, ayudándolos a pensar a través de su modelo de negocio. También conocí a Peter Fenton, uno de los inversores más exitosos de Silicon Valley y uno de los principales financiadores de la empresa. Peter fue quien me presentó por primera vez a Polyvore y luego continuó cortejándome pasivamente.

Habiendo pasado tanto tiempo explorando mis opciones desde múltiples ángulos, ahora estaba listo para tomar una gran decisión. Estaba convencido de que el comercio electrónico estaba comenzando su próxima ola de crecimiento y estaba emocionado de ser parte de él.

Dentro de esa visión, Polyvore estaba entre las empresas mejor posicionadas para tener éxito, y sabía que podía contribuir de manera significativa a construir un servicio que deleitaría a millones. Me impresionaron las fortalezas del fundador y los inversores de Polyvore y anticipé que podría complementar sus esfuerzos de manera agradable. Reconociendo que mi éxito como CEO de una startup dependía de mis relaciones con el fundador y la junta, también había invertido tiempo en conocerlos.

Mientras tanto, me había enfrentado a mis demonios del miedo, asumiendo riesgos financieros pero negociando mi oferta de manera agresiva para dar cuenta de los escenarios negativos que imaginaba y afrontando el riesgo de mi ego. Con todo este trabajo en su lugar, finalmente salté.

Después de administrar una ganancia y pérdida de miles de millones de dólares y liderar un equipo de 2000 personas en Google, me convertí en el nuevo CEO de una empresa de moda de 10 personas en febrero de 2010.

A medida que tomamos las decisiones más importantes en nuestras carreras, todos enfrentamos momentos críticos de decisión. Ninguna elección que hagamos será perfecta y todos los marcos del mundo no eliminarán el riesgo por completo. Pero no necesitamos perfección ni estar libres de riesgos. Solo tenemos que dar el siguiente paso.

Al elegir cuidadosamente, usar todas las herramientas a nuestra disposición para maximizar nuestras ventajas y anticipar nuestras desventajas, podemos aprovechar las oportunidades disponibles para nosotros mientras nos equipamos para manejar cualquier desafío que la realidad nos presente.

Extraído de “Elija la posibilidad: tome riesgos y prospere (incluso cuando falle) ‘ por Sukhinder Singh Cassidy. Copyright © 2021 de Sukhinder Singh Cassidy. Publicado y reimpreso con permiso de Mariner Books / Houghton Mifflin Harcourt. Reservados todos los derechos.

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