1955 Mille Miglia
Como miembro del equipo de trabajo de Mercedes-Benz en carreras de autos deportivos, así como en la Fórmula Uno, Moss participó en esta célebre y peligrosa prueba de tiempo de 1,000 millas alrededor de Italia. Con el periodista y ex campeón de sidecar Denis Jenkinson junto a él en un 300SLR abierto, partió a las 7.22am, entre los últimos 661 autos que bajaron la rampa en Brescia. Desde los Fiat de 500cc apenas modificados hasta los autos que, como el Mercedes, eran básicamente máquinas de Fórmula Uno con dos asientos y motores más grandes, los participantes fueron liberados a intervalos de un minuto.
El trabajo de Jenkinson era mantener informado a Moss usando un sistema de señales manuales mientras leía notas cuidadosamente compiladas durante sus recorridos de reconocimiento. Llegaron a Brescia poco más de 10 horas después, con un promedio de 97.95 mph en un curso que se ejecuta en carreteras públicas sin vigilancia a través de pasos de montaña, innumerables pueblos y ciudades como Verona, Rávena, Roma, Siena, Florencia y Bolonia. Su rival más cercano, Juan Manuel Fangio, conduciendo solo en un Mercedes similar, tenía 32 minutos de retraso. Dos años después, la carrera quedaría prohibida después de una serie de muertes que involucran a espectadores, y el historial de Moss se mantendría a perpetuidad.
Gran Premio de Italia de 1956
Después de la decisión de Mercedes de retirarse de las carreras, Moss fue a Maserati como su piloto número 1 para la temporada de 1956, conduciendo el superlativo auto de gran premio 250F de la firma en competencia con un formidable equipo Ferrari liderado por Fangio e incluyendo a Eugenio Castellotti, Luigi Musso y Peter Collins Moss había conducido su propio Maserati en 1954, ganándose el respeto de la fábrica al igualar y mejorar el rendimiento de sus conductores oficiales. Después de una victoria sin problemas en Mónaco, seguida de carreras plagadas de problemas mecánicos, la temporada terminó en Monza, donde los jóvenes pilotos italianos de Ferrari estaban desesperados por la victoria.
En las primeras vueltas, Moss se sentó tranquilamente detrás del cuarteto de Ferrari, usando la prudencia y las carreras mientras Castellotti y Musso destruían sus neumáticos mientras luchaban por la dura superficie de la banca de alta velocidad del circuito. Después de una batalla con Vanwall de Fangio y Harry Schell, Moss emergió a la cabeza, solo para quedarse sin combustible cerca del final, necesitando ser empujado a los pozos para que Luigi Piotti, otro piloto de Maserati, lo llene rápidamente a los pozos. -que emerge para llevarse la victoria y convertirse en el primer piloto británico en ganar el Gran Premio de Italia.
Gran Premio de Argentina de 1958
Conduciendo con un parche sobre un ojo en el que su esposa había metido accidentalmente su dedo, Moss aseguró esta victoria clásica con un elaborado juego de farol. Temporalmente liberado por el equipo de Vanwall, cuyos autos nuevos no estaban listos para ser enviados a Buenos Aires para la primera ronda de la temporada, tomó el volante de un Cooper-Climax ingresado por su amigo Rob Walker, el heredero de una fortuna de whisky. El pequeño Cooper, una máquina modificada de Fórmula Dos con un motor de dos litros (500 cc más pequeño que sus rivales) montado detrás del conductor, no fue tomado en serio como un competidor para las máquinas tradicionales de motor delantero.
Sin embargo, a diferencia de ellos, el ligero Cooper tenía el potencial de correr toda la carrera de 200 millas sin reabastecerse de combustible, y tal vez, aunque se lo guardaron, con un juego de neumáticos Dunlop. Sus rivales asumieron que la parada de neumáticos aparentemente inevitable arruinaría su posibilidad de victoria, gracias al uso de ruedas sostenidas por cuatro tuercas que necesitaban desenroscarse individualmente en lugar de los centros de desmontaje de liberación rápida vistos en los Ferrari y Maseratis. Hacia el final, Moss y su mecánico, Alf Francis, los engañaron con el pretexto de prepararse para una parada en boxes que nunca llegó. En el momento en que el Cooper tomó la bandera a cuadros, sus neumáticos habían bajado a la lona.
1959 Nürburgring 1000 KMS
En las carreras de autos deportivos de larga distancia, siempre se puede confiar en Moss para sacar a un copiloto más lento de un hoyo, en este caso casi literalmente. De sus varias victorias en el encantador Aston Martin DBR1, la más notable fue en una carrera de siete horas en el Nürburging. Sinuoso a través de las montañas Eifel, el circuito de 14 millas presentó un desafío que a menudo provocó sus mejores exhibiciones. En esta ocasión, marcó la vuelta más rápida en la calificación y condujo las primeras tres horas de la carrera sin descanso hasta entregar a su copiloto, Jack Fairman, que había logrado una ventaja de cinco minutos sobre los Ferrari que lo perseguían.
Fairman, un veterano veterano, giró en una zanja mientras lamía un automóvil más lento. Habiendo maltratado su auto, se lo devolvió a Moss más de un minuto detrás del líder. Moss recuperó rápidamente la ventaja y la extendió a tres minutos antes de devolverle el volante a Fairman, quien condujo dos vueltas más en las que cayó más de un minuto detrás de los Ferrari de Phil Hill y Tony Brooks. Volviendo a la refriega por las tres vueltas finales, Moss atrapó y pasó a sus dos ases del Grand Prix a tiempo para cruzar la línea de meta con una ventaja de 21 segundos.
Gran Premio de Mónaco de 1961
La preferencia patriótica de Moss por conducir automóviles británicos y su interés en la innovación mecánica a menudo se mencionan como las razones subyacentes por las que los automóviles poco confiables y poco potentes le costaron el campeonato mundial de Fórmula Uno. Pero también crearon la posibilidad de actuaciones como la que ofreció en Mónaco el 14 de mayo de 1961, que describió, 50 años después, como "probablemente mi mayor impulso en una carrera de Fórmula Uno". Ese año estaba al volante del Lotus 18 de Rob Walker, que había llevado a la victoria en el principado un año antes. Pero las regulaciones habían cambiado y ahora se enfrentaba a un grupo de Ferrari en camino a dominar la temporada.
Para combatir el calor extremo del día, se quitaron los paneles laterales de Lotus. Una grieta descubierta en el chasis tuvo que soldarse en la rejilla inicial. Su motor de cuatro cilindros carecía de potencia. Pero en la vuelta 17 superó a los dos pilotos estadounidenses de Ferrari, Phil Hill y Richie Ginther en la vuelta 17, y los detuvo durante las 83 vueltas restantes con una pantalla impresionante en la que nunca podría permitirse caer por debajo de los niveles de concentración y velocidad normalmente requeridos para una vuelta en la pole position en la calificación. En un circuito diseñado para recompensar su mezcla de brio y precisión, su virtuosismo nunca se mostró más claramente.