Keselowski tuvo una carrera muy exitosa en la ARCA Racing Series, ganando 24 carreras (noveno en la lista de victorias de todos los tiempos) y el título de 1989.
Su padre, John Ke selowski, era un piloto de motos que más tarde se convirtió en propietario de un equipo en las carreras de autos stock y transmitió su amor por las carreras a Bob y su hermano Ron.
Bob también fue un pionero de la NASCAR Truck Series y participó en la temporada inaugural en 1995. Años más tarde, Teo celebró su única victoria en camión después de cruzar la bandera a cuadros en Richmond Raceway. Como propietario del equipo CWTS, ganó otras ocho carreras con los pilotos Terry Cook y Dennis Setzer.
NASCAR dijo de su muerte, “Bob Keselowski era un verdadero piloto de carreras cuya determinación y amor por el deporte encarnaba el espíritu de NASCAR y ARCA. Trabajó incansablemente para construir su equipo familiar e hizo todo lo posible para mantenerse al día. Nuestros pensamientos están con la familia Keselowski durante este momento difícil “.
Sus hijos Brian y Brad siguen siendo muy activos en el deporte. Brian ha pasado gran parte de su tiempo como jefe de equipo / observador de varios equipos. Como piloto, ganó tres carreras de ARCA e incluso llegó al campo de las 500 Millas de Daytona 2011. Su hermano Brad ha logrado tremendos éxitos, incluyendo 75 victorias en las tres divisiones y campeonatos nacionales tanto en la Copa (2012) como en Xfinity ( 2010) Serie. Recientemente se convirtió en copropietario del equipo NCS en RFK Racing.
Bob tenía 70 años.